Diccionario colombiano: Jerga de cali

La expresión "estar más llevado que zapato de vagabundo" es una forma coloquial y exagerada de decir que alguien o algo está en muy mal estado, deteriorado o en una situación difícil. Se basa en la imagen de un zapato usado por una persona que vive en la calle (gamín, término popular en Colombia para referirse a niños o jóvenes sin hogar), que estaría muy desgastado y descuidado

No tener nada de dinero.

Persona bajita